Güzel bir hayatla başlıyor film. Tüm şehirde eğitim okulları açılmakta, insanlar mutlu, zengin, karnı tok olarak özgürce yaşamaktadır. Usta da şehrin en saygınıdır çünkü Wing Chun tekniğiyle “yenilmez” konumdadır.Ama bu refah kısa sürer. 1940′ta ülkesine Japonlar girer ve şehrin sokakları bomboş kalacak kadar katliam yapılır. İşte burada film oldukça derinleşir. Ağır bir dram eşliğinde, “bir insan olabilme” soruları Asya kültürünce sorgulanmaktadır. Ip Man’in insanlığına tabii ki şapka çıkarılır bu bölümlerde.